Дебютировав в итальянской политике в возрасте 57 лет, Берлускони стал первым мультимиллиардером, возглавившим правительство европейского государства. Один из самых богатых людей Италии, страховой магнат, собственник банков и средств массовой информации, владелец контрольного пакета акций компании Fininvest. В конце 1970-х годов создал первую крупную сеть коммерческого телевидения в Европе. В течение 30 лет, с 1986 по 2016 год, был владельцем футбольного клуба «Милан». В 2011 году, по версии журнала Forbes, Берлускони с состоянием в 7,8 млрд долларов находился на 118 месте в рейтинге самых богатых людей мира, в 2005-м (год наивысшего результата) с 12 млрд долларов он был на 25 месте. По времени пребывания в должности премьер-министра в Итальянской Республике Берлускони являлся рекордсменом, а если учитывать Королевство Италию, то его обходят лишь Бенито Муссолини и Джованни Джолитти.

Берлускони принадлежал феноменальный рекорд в мировой политической истории: основав в январе 1994 года свою первую партию «Вперёд, Италия!», он всего через 60 дней вместе с ней выиграл в Италии общенациональные парламентские выборы.

К 1984 году Берлускони стал владельцем трёх общенациональных телевизионных каналов — «Canale 5», «Italia 1», «Rete 4», впоследствии все они вошли в гигантский холдинг «Mediaset». Для победы в конкуренции за телезрителя и рекламодателя с государственной телевизионной корпорацией RAI (только она изначально имела право транслировать прямой эфир и выпуски новостей) в 1979 году Берлускони основал компанию Rete Italia и начал приобретать телевизионные права на американский развлекательный контент. Именно на телеканалах Берлускони в Италии впервые внедрена технология «Техниколор» и появилось цветное телевидение.